Bài 17. Arene (Hydrocarbon thơm)Hóa học 11 · Kết nối tri thức với cuộc sống

Ghi nhớ trọng tâm

• Arene là hydrocarbon có vòng benzene. Benzene C₆H₆ có sáu nguyên tử C tạo lục giác đều, cùng nằm trên một mặt phẳng, hệ electron π liên hợp bền. Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung CnH2n−6 (n ≥ 6).
• Gọi tên: tên nhóm thế + benzene, như methylbenzene (toluene), ethylbenzene; vòng có hai nhóm thế dùng vị trí 1,2 (ortho), 1,3 (meta), 1,4 (para), như 1,2-dimethylbenzene (o-xylene).
• Phản ứng thế: halogen hoá (Br₂, xúc tác FeBr₃), nitro hoá (HNO₃ đặc, xúc tác H₂SO₄ đặc): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Nhóm alkyl trên vòng làm phản ứng thế dễ hơn, ưu tiên vị trí ortho và para.
• Phản ứng cộng: benzene cộng H₂ (Ni, t°) tạo cyclohexane, cộng Cl₂ khi chiếu sáng tạo hexachlorocyclohexane. Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄; toluene bị KMnO₄ oxi hoá ở nhóm methyl khi đun nóng.
• Ứng dụng: benzene, toluene, xylene là dung môi và nguyên liệu sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, dược phẩm; benzene độc, có thể gây ung thư nên phải hạn chế tiếp xúc.